如果评选华尔街最赚钱的基金经理，卡尔·伊坎(Carl Icahn)绝对是一个具有巨大竞争力的人选——除了在2008年因为金融危机影响录得-35.6%的年度最差收益。在其他年份，伊坎投资组合的收益水平均远高于市场平均水平，2009—2013年的5年收益率更是达到了惊人的225.2%。
近期的《福布斯》富豪榜排名显示，伊坎净资产为183亿美元，排名全球第40位。而且，已过杖朝之年的伊坎仍然活跃在投资一线。
“压榨”管理层
伊坎1936年出生于纽约市皇后区法洛克维的一个中产阶级犹太家庭，后就读于纽约大学医学院，但未毕业就选择了参军。退役后，伊坎偶然一次机会走进纽约证券交易所，“它们就像点石成金的魔法师，让奇迹在一夜之间发生，实力、野心和激情在一个个的天文数字中粲然交汇。”多年后，伊坎回忆第一次走进交易所时的感受。
几年后，伊坎用自己在股市的积蓄在证券交易所买了一个交易席位，并成立了一家名为Icahn & Co.的小证券公司，主营业务为风险套利和期权交易。当时，杠杆收购与垃圾债券开始在华尔街流行，给恶意收购创造了良好的土壤，这也给伊坎提供了一个大展宏图的机会。
伊坎开始盯上了环球航空公司。1984年初，环球公司进行了拆分重组，将利润较高的酒店、餐饮业务剥离，航空业务重组为TWA。在当时的环球公司董事会看来，经营状况欠佳的TWA不大可能成为华尔街的并购目标，因此对公司分散的股权结构未做过多考量。
但这却正中伊坎下怀，因为经营业绩不佳，TWA股价低廉，大大降低了收购成本；又因为股权分散，便于在二级市场上神不知鬼不觉地大量买进。
从1984年9月开始，卡尔·伊坎组织财团以不同公司身份频繁地小额买进TWA的股票，每股价格只有10美元。到1985年4月29日，伊坎持有的TWA股票达到流通股的5%，按照美国证券交易委员会的规定，他必须在10天内向公众披露股票持有情况。随后，卡尔·伊坎迅速调整战术，通过垃圾债券大量融资，开始疯狂买入，到5月10日公开持股情况时，卡尔·伊坎的持股比例已经增加到21%，并表示将会寻求TWA的控制权。
到了10月，伊坎已经通过二级市场买入了52%的股份，握有了TWA的控制权。
随后伊坎重组了TWA管理层，自己任董事会主席，并在1988年完成了公司的私有化。随后，他对这家老牌航空公司进行了充分“榨取”，先后将几条最赚钱的航空线卖给了竞争对手，获取了大量现金。1992年1月，背负5.4亿美元债务的TWA最终宣布破产。而据传，伊坎在这笔收购案中总共获取了1.5亿美元的利润。
通过此役，伊坎在华尔街声名鹊起，此后伊坎又对多家企业进行大笔投资，其中不乏世界500强企业，如菲利普石油、时代华纳、摩托罗拉、雅虎等。
伊坎近期的一笔投资是网购巨头易贝（eBay）。在购入了1%的股份之后，他在2014年向易贝董事会提出了让管理层匪夷所思的建议——将公司最赚钱的PayPal电子支付部门拆分出去。伊坎认为，PayPal成长潜力无限，易贝压制这种潜力，PayPal独立运作可以实现更快增长，让股东获取更大的利益。
建议一经提出，便遭到易贝董事会的坚决反对，他们认为PayPal是公司与亚马逊竞争的最有力武器。然而，伊坎对此置之不理，只是继续买入易贝股票，这让管理层倍感压力，并且伊坎还在电视节目中批评“易贝是我见过的管理最烂的公司”，甚至开始推荐麾下职员进入公司董事会。
面对伊坎的不断施压，最终在2014年9月，易贝董事会被迫宣布分拆PayPal。消息一出，股价大涨，伊坎又一次大赚一笔。
因地制宜
由于伊坎激进的投资方式，他被冠以华尔街“公司终结者”的称号，如果有哪家公司被伊坎看中，那公司管理者们心里可就要犯嘀咕了，因为这意味着他们很可能从此“摊上大事儿”了。
虽然伊坎有些投资是通过“压榨”管理层的方式让收益最大化，但是伊坎并不会随意“压榨”，对于不同的公司，他也有“慈祥”的一面。
2012年11月，卡尔·伊坎购入了奈飞（Netflix）公司10%的股份。奈飞是当时美国最大的付费流媒体播放平台，由于投资者对公司增长前景失去信心，股价表现颓靡。“事实上我有很多策略能帮助这家公司改善营收”，伊坎表示。
这一表态让奈飞的CEO里德·黑斯廷斯相当紧张，特别是伊坎在购入公司股票后，里德心中更是忐忑不安，不知下一步伊坎会对公司做出什么“出格”的举动。
不过此后并不像外界所预料的那样，反而伊坎还多次替奈飞打广告，支持管理层。后来奈飞逐步发展壮大，尤其是在推出了引发轰动的原创剧《纸牌屋》之后，公司股价随着知名度一同飙升。到2015年6月全部清空奈飞股票，伊坎在三年时间里大赚了20亿美元。
2013年8月，伊坎开始购买苹果公司股票，当时有媒体评价称：“世界上最贪婪的资本家盯上了世界上最有价值的公司”，期待着一场好戏上演。但伊坎却表示：“蒂姆·库克的商业经营才能出类拔萃。我相信，无论他是否遵从我的提议，他都会把苹果公司经营得非常出色。”除了时常要求库克进行更大规模的股票回购外，伊坎并没有像外界预测的“整”库克。
“他会在最不可能的时候买入企业的股票，那时人们只看到企业毫无希望，所以在当时，很少有人会认同伊坎的做法。”瑞银的投资银行主管默理斯曾这样评价伊坎。伊坎对此的解释是：“大家一致的看法常常是错误的，如果你随波逐流，成功就会远离你，所以我买的都是那些不那么耀眼、不被人喜欢的公司，要是整个产业也失宠于大众就更好。”
为了找到好的投资标的，伊坎常常一天打十多个小时的电话，对象包括投资银行家、对冲基金公司经理、分析师等一切能给他提供线索的人。一旦找好标的，伊坎就会与同事们对该公司的每个方面都进行深入地分析，以保证投资的成功率。